Premiérové vydání dnes již legendárního pánského časopisu Playboy, které vyšlo ve Spojených státech 10. prosince 1953, proslavila smyslná Marilyn Monroeová na titulní straně a ještě více její erotické fotografie uvnitř. Již od svých počátků dával časopis prostor i článkům z per slavných spisovatelů. První Playboy neměl číslo, neboť jeho zakladatel Hugh Hefner o úspěchu svého revolučního nápadu pochyboval.
Časopisu se však prodalo přes 50 000 výtisků a osm tisíc dolarů, které si tehdy Hefner půjčil, se ukázalo jako dobrá investice. Z původně skromného podniku se stalo mediální impérium Playboy Enterprises, jež dnes kromě časopisu provozuje televizní sítě, distribuuje své pořady na DVD či prodává licence na použití ochranné známky Playboy pro řadu spotřebního zboží a služeb. Stejně jako další vydavatelé se ale v současnosti potýká s odlivem zájemců na internet.
