De Castro byl druhým nejvyšším členem vedení americké firmy, kde měl na starosti prodej reklamy. Šéfka Yahoo Marissa Mayerová ho do firmy přetáhla z Googlu v říjnu 2012, krátce po svém nástupu do čela společnosti.
Provozní šéf měl Mayerové pomoci přilákat větší počet inzerentů a zajistit firmě výraznější růst příjmů z reklamy. Mayerová ale posléze dospěla k závěru, že se mu tento plán nedaří plnit, a v lednu ho propustila. Sdělila tehdy také, že dalšího provozního ředitele vybírat nebude.
Podle správní rady Yahoo velká část odstupného pro de Castra souvisí s náklady na jeho přechod z Googlu. Tam by býval dostal miliony dolarů v akciích, kdyby u firmy zůstal. V případě odchodu jinam se jich ale musel vzdát, což Yahoo přimělo k tomu část těchto odměn de Castrovi kompenzovat.
Odstupné pro de Castra je více než dvojnásobkem toho, co Yahoo loni zaplatil Mayerové, vyplývá z firemního sdělení pro americké regulátory. Její roční mzda přitom ve srovnání s předešlým rokem klesla o 32 procent na 24,9 milionu dolarů. Toto snížení pramenilo především z odměny v akciích, kterou dostala v červenci 2012, když ji Yahoo přesvědčil, aby opustila svou práci vysoce postavené manažerky v Googlu a stala se generální ředitelkou Yahoo.
