Skilling se funkce generálního ředitele Enronu ujal v únoru 2001, ale již v srpnu se jí nečekaně vzdal. Brzy nato začaly vycházet najevo účetní podvody. Enron nakonec přiznal, že v uplynulých čtyřech letech nadhodnotil své účetnictví o více než 600 milionů dolarů, což vedlo k pádu akcií pod dolar. Přitom jen o rok dříve se pohybovaly na historických více než 90 dolarech. Firma vyhlásila bankrot.
Cílem podvodů bylo zachování vysokých cen akcií Enronu, z nichž měli šéfové firmy díky motivačním programům vysoké bonusy. Nejprve se do účetnictví zanášely ještě neuskutečněné obchody, později se zakládaly dceřiné firmy, které na sebe braly různé obchodní závazky a zakrývaly tak skutečnou zadluženost Enronu. Skandál tehdy vyvolal šok na Wall Street a odstartoval vlnu podobných případů.
Krach Enronu v prosinci 2001 se tehdy do dějin zapsal jako největší firemní bankrot v dějinách USA. Překonal ho až bankrot WorldComu z roku 2002 a několik dalších obřích bankrotů z krizových let 2008 a 2009.
Skilling by se musel vzdát pokusů o odvolání a zaplatit akcionářům
Skilling patří k několika hlavním strůjcům podvodů. V květnu 2006 byl shledán vinným z podvodu a zločinného spolčení také předchůdce Skillinga v čele firmy a zakladatel Enronu Kenneth Lay, ten však dva měsíce nato náhle zemřel.
Teď by mohl být Skillingovi zkrácen trest na základě dohody, podle které se vzdá dalších pokusů o odvolání proti trestu. Zároveň se díky tomu uvolní kolem 40 milionů dolarů, které soud bývalému manažerovi Enronu nařídil zaplatit akcionářům a zaměstnancům firmy poškozeným jejím krachem. Soud by měl podle amerických médií o dohodě rozhodnout na konci června.
Skillinga soudní porota v roce 2006 shledala vinným v 19 bodech žaloby. Podle prokuratury byly Skillingovy nelegální postupy propracovanou fintou, jak obelstít investory, aby věřili, že potápějící se společnost je v dobré kondici.
Po pádu tehdy sedmého největšího podniku přišly o místa tisíce lidí. Hodnota akcií firmy rázem spadla o více než 60 miliard dolarů (podle tehdejšího kurzu zhruba bilion korun) a zaměstnanecký penzijní fond ztratil přes dvě miliardy dolarů.